That Winter, The Wind Blows nói về một người đàn ông (Jo In Sung) được biết đến như là tay cờ bạc giỏi nhất vùng Cheongdamdong đang phải sống một cuộc đời thật vô nghĩa. Lúc còn nhỏ anh bị bố mẹ bỏ rơi, sau này cũng mất đi mối tình đầu. Cùng lúc đó có một cô gái trẻ (Song Hye Kyo) được thừa kế một công ty lớn nhưng lại rất là cô đơn. Cô cũng đã từng trải qua một cuộc sống khó khăn. Cô bị mất thị lực và cha cô qua đời. Cô gái phải làm mọi cách để bảo vệ mình khỏi những người xung quanh.